La UEFA finalmente realizó el sorteo de los octavos de final, tras una primera instancia fallida, y en el definitivo quedó determinado que los máximos goleadores uruguayos, estarán frente a frente con sus respectivos equipos:
Atlético de Madrid, donde también están los compatriotas José María Giménez y el profe Ortega, se emparejó con Manchester United. Los salteños se vuelven a cruzar en instancia decisiva del certamen, tras el Barcelona vs París Saint Germain, histórico, de 2016, donde los parisinos ganaron por 4-0 en ida y los culés lo dieron vuelta con un 6-1.
Además, Sporting de Lisboa de Sebastián Coates y Manuel Ugarte se cruzará con Manchester City. Benfica de Darwin Núñez que eliminó a Barcelona de la Champions, se medirá con Ajax. Inter de Matías Vecino se cruzará con Liverpool, Juventus de Rodrigo Bentancur con Villarreal y Real Madrid de Federico Valverde ante París Saint Germain.
El sorteo se debió repetir por un problema técnico en las indicaciones del software de un proveedor externo, sobre el procedimiento de elegibilidad de los cruces. Estás cosas también pasan en el primer Mundo.
El comisario de la UEFA recibió indicaciones incorrectas. Al momento de conocer el rival de Villarreal, incluyó como posible rival a Manchester United (no era posible por compartir grupo y la otra restricción era Real Madrid por ser del mismo país).
El ruso Arshavin, encargado de sacar las bolillas, mostró con cara de sorpresa a Manchester United. Fue solucionado. Luego, el segundo error fue cuando se debió conocer al rival de Atlético de Madrid. No incluyó la bolilla del equipo de Old Trafford, pero si la de Liverpool (tampoco podían cruzarse por compartir grupo).
En el emparejamiento declarado desierto, el choque más importante era el de Lionel Messi con Cristiano Ronaldo, que tras la salida de ambos de España, sería el primer cruce en diferentes equipos.
